Struff trifft in der Runde der letzten 16 auf den griechischen Top-10-Spieler Stefanos Tsitsipas. Bei seinen zehn bisherigen Auftritten in Ostwestfalen war er sieben Mal in Runde eins gescheitert, dreimal verlor er im Achtelfinale.
Fast zwei Sätze lang ließen beiden Kontrahenten bei eigenem Aufschlag nichts zu, mit dem ersten Break des Matches sicherte sich Struff den zweiten Durchgang, beim Stand von 2:2 im Entscheidungssatz hatte er erstmals Breakbälle gegen sich und verlor prompt sein Aufschlagspiel gegen den elf Jahre jüngeren 34. der Weltranglisten. Struff schaffte sofort das Rebreak. Danach wurde das Match wild, Struff ließ Chance um Chance zum Sieg aus, musste selbst einen Matchball abwehren.
Das Achtelfinale hatten zuvor Alexander Zverev und Dominik Koepfer erreicht. Letzterer verpasste am Mittwochnachmittag den Sprung ins Viertelfinale. Gegen den Franzosen Arthur Fils verlor Koepfer (Furtwangen) 3:6, 4:6.