Bei den Cavaliers, die in der zweiten Runde an Hauptrundensieger Boston Celtics scheiterten (1:4), hatte Bickerstaff im Februar 2020 John Beilein nach dessen Rücktritt beerbt. Cleveland war mit 48:34-Siegen in die aktuelle Meisterrunde gegangen und hatte Orlando mit 4:3 ausgeschaltet. Gegen Boston fehlte Superstar Donovan Mitchell in den letzten beiden Spielen.
"J.B. ist ein angesehener NBA-Trainer und ein unglaublicher Mensch", sagte Cavs-Präsident Koby Altman: "Entscheidungen wie diese sind nie einfach, besonders wenn man darauf zurückblickt, wie der Neuaufbau der Franchise unter seiner Führung begann." Allerdings sei die NBA ein Geschäft, das manchmal "aggressives Eingehen von Risiken" erfordere, "um eine Franchise voranzubringen".